מצוות הצדקה צריך לעשותה בשמחה ובצנעה כדי שלא לביישו כמו שנאמר: 'הנסתרות לה' א-לוהינו' - שרצה לומר: הצדקות הנעשות בסתר הם לה' א-לוהינו, 'והנגלות' - שאינם אלא לכבוד ולתפארת הם 'לנו ולבנינו' - שאינו אלא לקנות שם, ועוד אמרו: 'וצדקה תהיה לנו' - אימתי תחשב הצדקה לנו? - כי נשמר לעשות את כל המצווה, דהיינו בצנעה ולא בפרהסיה לשם יוהרה.
ולפיכך אמרו: שאפילו עני המתפרנס מן הצדקה חייב לעשות צדקה עם מי שהוא גרוע ממנו כי 'צדיק ה' צדקות אהב', ועוד אמרו: שאפילו לעשיר שהוא עני באותה שעה, דהיינו שהוא במקום שאין מכירים אותו, או שהשעה דחוקה לו מחמת איזה מקרה אנו מחויבים להחזיק בידו, כי בכלל הגמילות חסדים נכנס הנעשה עם העשירים בעת שיוצרכו להחזיק בידם, בממון או בדברים טובים וניחומים, ושכרו מרובה, כמובא: 'כל הנותן פרוטה לעני מתברך בשש ברכות, והמפייסו בדברים מתברך באחד עשרה ברכות' - כי לפעמים מי שרואה עצמו נצרך לבריות, ויורד מנכסיו, ותבחר מחנק נפשו, חושב כי אבדה תקוותו ואז הוא מצוה לנחמו ולדבר על ליבו דברים המתיישבים על הלב, שלא יצטער על גלגל החוזר, ועל עולם שאינו שלו, כי עוד השמש במרומים, ושוב ישיב כאז שבותו כמו ששב את אחרית איוב.