בשנת תשט"ז (1956) זכה ועלה לארץ ישראל עם משפחתו, שהתיישבו בשכונת הפחונים קליפורניה (רובע א') באשדוד. בתחילה למד מפי אביו, החכם שלום הכהן, שהיה דורש בספר הזוהר, בבית הכנסת 'זרע אברהם', ולאחר מכן בבית הכנסת הצריף - 'שערי ציון'. בשנת תשכ"א (1961) נפטר אביו, וחכם שמעון הכהן, נרתם לסייע לאימו, במקביל למד בתלמוד תורה בבית הכנסת 'אביר יעקב' מפי חכם שלמה פרץ.
בשנת תשכ"ב (1962) החל ללמוד בישיבת 'הרמב"ם ובית יוסף' מפי רבו, ראש הישיבה, חכם אברהם חפוטא.
חכם שמעון הכהן נשא לאישה את מרת מגי מרים לבית מדינה, ונולדו להם שבעה ילדים. הם התגוררו ליד אימו באשדוד, והוא החל לשמש ר"מ בישיבת 'עטרת צבי', יחד עם חכם אברהם אלטמן. הוא היה מראשוני מרביצי התורה בעיר אשדוד, ושימש רב שכונת רובע א'. בשנת תשל"ט (1979) הקים את האגודה 'תהילה לדוד' ע"ש החכם דוד פרץ, מחבר הספר 'מגן דוד'. בהמשך בנה בניין לישיבה, הקים בית כנסת ומוסדות חינוך בעיר אשדוד. בשנת תש"ס (2000) הקים את הישיבה לצעירים 'תורה אור'. במשך עשרות שנים עמל בתורה בהתמדה ובמסירות, כתב את חידושיו וחינך אלפי ילדים לתורה ולעבודת ה'. נמנה עם מקימי תנועת ש"ס, דרש בציבור, והרביץ תורה ברבים.
חכם שמעון הכהן נפטר ביום ה' בטבת תשע"ד (2013), תוך תפילת שחרית בבית הכנסת 'תורה וחיים' באשדוד.
בשנת תשע"ה (2014) לאחר פטירתו, יצא לאור באשדוד כתביו בספר 'פניני שמעון' בידי בנו, חכם אבישלום הכהן, ובעזרת ידיד נפשו, חכם חנניה אזולאי. מאז יצאו לאור כרכים נוספים בסדרת הספרים: 'פניני שמעון'.
