חכם עובדיה הדאיה נולד לאמו שרה לבית לבטון, ולאביו חכם שלום הדאיה בארם צובא, היא חלאב שבסוריה, בכ"ז בטבת תר"ן (1890). בשנת תרנ"ה (1895), בהיותו בן 5, עלתה משפחתו לישראל והשתכנה בירושלים.
חכם עובדיה הדאיה החל ללמוד בתלמוד תורה 'דורש ציון', ובהמשך למד אצל חכם שלום בוחבוט, ועם אביו חכם שלום הדאיה, ורבותיו חכם יצחק אלפיה ואצל חכם יצחק שרים.
חכם עובדיה הדאיה נשא לאישה את צלחה (שולמית), והצטרף לישיבת המקובלים 'בית אל' ברובע היהודי. הוא לימד בישיבת 'פורת יוסף' ומסר שיעורים בשכונת 'אהל משה' בירושלים.
בשנת תרצ"ט (1939) מונה לדיין בפתח תקווה, עבר לגור שם, ונחשב לרבה של העיר, אף כי לא מונה באופן רשמי. בשנת תשי"א (1951) נבחר כחבר בית הדין הגדול בירושלים וכחבר מועצת הרבנות הראשית, וחזר לעירו ירושלים. בירושלים יזם את חידוש לימודי הקבלה בישיבת בית אל, שנחרבה במהלך מלחמת העצמאות. בשנת תשי"ח (1958) הישיבה נוסדה מחדש במערב העיר, בשכונת 'יגיע כפיים'.
חכם עובדיה הדאיה כנס את כתביו בספרים: שו"ת 'ישכיל עבדי' - חיבור בן שמונה כרכים על ארבעת חלקי השולחן ערוך; 'דעה והשכל' - אוסף תשובות בענייני קבלה, נדפס בתוך כרכי 'ישכיל עבדי'; 'ויקח עובדיהו' - דורשים בן ארבעת הכרכים; 'עבד המלך'- חידושים על הרמב"ם; ו'עבדא דרבנן' - חידושים על התלמוד.
חכם עובדיה הדאיה נפטר, בשבת פרשת יתרו, כ' שבט תשכ"ט (1969). הוא נקבר בהר המנוחות בירושלים.