1655-1585כבר בצעירותו ניכרו בו כישרונותיו המופלאים. בנוסף לשקידתו העצומה בתורה התפרסם גם במידותיו התרומיות. בעוד חבריו לספסל הלימודים בילו את שעות הפנאי שלהם במשחקים, כדרכם של נערים, פנה לבו להקהיל קהילות בבתי-כנסיות וללמדם תורה ויראת ה'. מדי שבת בשבתו כשהתכנסו העם בבתי-הכנסת, עלה לבמה ודרש להם בדברי מוסר ואגדה המושכים את הלב, וכן בהלכות מעייני היום.
לימים, חכם חיים הכהן עבר לגור בדמשק עם הוריו ומשפחתו. חכם חיים ויטאל, ששמו נודע בכל קצווי הארץ התגורר עימם כשלוש שנים. חכם חיים הכהן, ספג ממנו את תורת הסוד.
לאחר שיצא שמעו של חכם חיים הכהן כגאון עצום בנגלה ובנסתר וכבקי נפלא בש''ס ופוסקים נקרא לכהן כאב בית דין בארם צובא. מיד עם בואו דאג להוסיף ספסלים בבתי המדרשות שבעיר ולייסד בתי מדרש חדשים. חכם חיים הכהן ישב על מדין עשרות בשנים ומכל עבר הריצו אליו אגרותיהם לשאול דבר ה' זו בהלכה. לבסוף החליט להעלות את חידושיו על ספר והם הם פירושיו על חלק אורח חיים שבשולחן ערוך.
בנוסף לפרושיו על השולחן ערוך חיבר עוד ספרים רבים שלא זכינו שיגיעו אלינו וביניהם: פירוש לשיר השירים שנקרא 'עטרת שלום'; פירוש לאיכה שנקרא 'מגינת לב'; פירוש לאסתר שנקרא 'עטרת זהב'; פירוש לרות נקרא 'תורת חסד;' פירוש לדניאל נקרא 'מפשר חלמין'; פירוש לקהלת נקרא 'מנורת הזהב 'ועוד.
במסע להוציא לאור ספריו, חכם חיים כהן יצא עם בנו למסע לעיר ונציה, שבאיטליה. האוניה, בה הפליגו, הותקפה ע"י שודדי ים. חכם חיים הכהן ובנו, נאלצו לקפוץ למים, ולהשאיר אחריהם את כתבי היד, שהביאו עימם. בחסדי ה', ניצלו והגיעו לעיר ונציה, שם העלה מחדש, מזיכרונו, חלק מספריו.
חכם חיים הכהן נפטר מן העולם ביום א' פרשת קדושים כ"ה בניסן שנת תט''ו (1655) בעיר ונציה.
חכם חיים הכהן חיבר ספרים רבים אולם רק חלק מהם זכה להעלות על הדפוס. לאחר פטירתו הדפיסו מעט מכתביו והשאר נותרו עד עצם היום הזה בכתבי יד. בין ספריו: 'תורת חכם' - ונציה (תי"ד - 1654) - דרשות עפ''י סדר פרשיות התורה; ספר 'מקור חיים' - אמסטרדם (תט"ו - 1655) - פירושו על שולחן ערוך בדרך הרמז והסוד; ספר 'מגדל דוד' - אמשטרדם (ת"ם - 1680) - פירוש על מגילת אסתר.
